Fettsäuren- Ketten aus Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen

Fettsäuren sind biochemische Verbindungen (Kohlenwasserstoffe), die aus unterschiedlich langen Ketten von Kohlenstoffatomen bestehen, die mit Wasserstoffatomen verbunden sind und an deren einem Ende sich eine Säuregruppe (Carboxylgruppe) befindet. Sie wurden erstmals in Fetten nachgewiesen. Daher der Namensteil Fett-Säuren . Die Säuregruppe ist für die saure Reaktion der Fettsäuren verantwortlich und ebenfalls im Namen enthalten: Fett-Säuren. Die Fettsäuren gehören in die Gruppe der Monocarbonsäuren, das heißt, sie besitzen nur eine Säuregruppe (Carboxylgruppe -COOH).

Die einfachste natürliche Fettsäure ist Butansäure mit 4 Kohlenstoffatomen.

Rot: Carboxylgruppe (Säuregruppe)


3D Modell Butansäure (Buttersäure)

3 D Modell Buttersäure, einfachste ungesättigte Fettsäure

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rot: Sauerstoffatome
grau: Wasserstoffatome
schwarz: Kohlenstoffatome


Fettsäuren gehörten in die Stoffgruppe der Lipide (Fette). Sie liegen nicht frei im Körper vor, sondern verbunden mit einem Glycerin Molekül.

Struktur Glycerinmolekül Bestandteil der fettsäuren im menschlichen Stoffwechsel

3D Modell eines Glycerin Moleküls.

3D Modell Glycerin Bestandteil der Fettsäuren im menschlichen Stoffwechsel

Quelle: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/de/7/71/Glycerin.jpg

rot: Sauerstoffatome,
hellgrau: Wasserstoffatome
dunkelgrau: Kohlenstoffatome

Glycerin ist ein Alkohol (auch Glycerol genannt), bestehend aus drei Kohlenstoffatomen mit jeweils einer Hydroxyl-Gruppe (OH-Gruppe) und Wasserstoffatomen.

Dabei sind die drei Kohlenstoffatome des Glycerins mit jeweils der Säuregruppe einer der drei Fettsäuren verbunden. Das so entstandene Molekül wird als Tri-Glycerid - 1 Glycerinmolekül + 3 gebundene Fettsäuren - bezeichnet.

Struktur Triglycerid  - Fettsäuren gebunden an Glycerinmolekül

3D Modell Triglycerid

>3D Modell Triglycerid, Baustein der Fettsäuren im menschlichen StoffwechselQuelle: http://www.3dchem.com

rot: Sauerstoffatome,
grau: Wasserstoffatome
schwarz: Kohlenstoffatome


Die roten Sauerstoffatome verdeutlichen die Säuregruppen der drei an das Glycerin gebundenen Fettsäuren (Kohlenwasserstoffketten) Die Drehung der einzelnen Fettsäureketten kommt durch die räumliche Struktur der Fettsäuren zustande. Durch die cis-Konfiguration der Doppelbindung sind die Ketten im Winkel von ca. 30° gebogen.


Es gibt sehr viele Fettsäuren, die sich in der Länge der Kohlenstoffkette, aber auch in der Art der Bindung zwischen den Kohlenstoffatomen unterscheiden.


Man unterscheidet gesättigte und ungesättigte Fettsäuren.

Von Sättigung einer Fettsäure spricht man, wenn zwischen den Kohlenstoffatomen der Fettsäure einfache Verbindungen bestehen.

C - C

Ein Beispiel ist die ungesättigte Fettsäure Stearinsäure, zwischen den Kohlenstoffatomen gibt es nur einfache Bidungen.




Bei ungesättigten Fettsäuren gibt es zwischen den Kohlenstoffatomen Doppelbindungen:

C = C

Je nach Anzahl der Doppelbindungen spricht man von einfach ungesättigten Fettsäuren bei einer Doppelbindung und von mehrfach ungesättigten Fettsäuren bei mehreren Doppelbindungen.


Durch die Doppelbindung können die ungesättigten Fettsäuren in verschiedenen räumlichen Anordnungen vorkommen. Bei der cis-Form zeigen die an der Doppelbindung anschließenden Kohlenstoffketten in dieselbe Richtung, bei der trans-Form in verschiedene.

Die längerkettigen Fettsäuren liegen natürlicherweise fast ausschließlich in der cis-Form vor.



cis-Form: die Kohlenstoffketten sind auf der gleichen Seite der Doppelbindung



trans-Form: die Kohlenstoffketten sind auf entgegen gesetzten Seiten der Doppelbindung

Trans-Fettsäuren kommen in der Natur im Fett und in der Milch von Wiederkäuern vor.

Trans-Fettsäuren entstehen beim Frittieren (generell beim Überhitzen pflanzlicher Öle) und beim Härten von pflanzlichen Fetten. Ein zu hoher Konsum dieser Trans-Fettsäuren aus pflanzlichen Ölen birgt gesundheitliche Risiken in sich. Deshalb sollte der Verzehr von Trans-Fettsäuren in pflanzlichen Speiseölen vermieden werden.

Viele der Fettsäuren können im menschlichen Körper selbst hergestellt werden. Einige der mehrfach ungesättigten Fettsäuren allerdings können wir Menschen nicht selbst produzieren und müssen sie deshalb mit unserer Nahrung zu uns nehmen. Solche Fettsäuren nennt man essentiell (unverzichtbar) für den Menschen. Diese essentiellen Fettsäuren kommen in pflanzlichen Ölen vor.

Die wichtigsten essentiellen Fettsäuren sind Fettsäuren mit 18 Kohlenstoffsatomen (C18):

die Ölsäure C18:1, wobei die C18 die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Kette bedeutet und 1, dass die Ölsäure über eine ungesättigte Doppelbindung verfügt

3 D Molekül Ölsäure, essentielle einfach ungesättigte Fettsäure

Quelle: http://www.3dchem.com

rot: Sauerstoffatome,
grau: Wasserstoffatome
schwarz: Kohlenstoffatome

die Linolsäure C18:2, mit 18 Kohlenstoffatomen in der Kette bedeutet und 2 zwei ungesättigten Doppelbindungen

3D Modell Linolsäure, essentielle zweifach ungesättigte Fettsäure

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rot: Sauerstoffatome,
grau: Wasserstoffatome
schwarz: Kohlenstoffatome
.

und die Alpha-Linolensäure C18:3, mit 18 Kohlenstoffatomen und 3 ungesättigten Doppelbindungen.

3D Modell Alpha-Linolensäure, essentielle dreifach ungesättigte Fettsäure

Quelle: http://www.3dchem.com

rot: Sauerstoffatome,
grau: Wasserstoffatome
schwarz: Kohlenstoffatome


Ölsäure, Alpha-Linolensäure und Linolsäure gehören zu den Omega-Fettsäuren. Omega-n-Fettsäuren sind eine Bezeichnung für bestimmte Fettsäuren. Die Ziffer hinter dem Omega gibt dabei die Position ihrer ersten Doppelbindung an. Gezählt werden die Kohlenstoffatome. Die Lage der Doppelbindungen wird dabei immer vom Ende der Kohlenstoffkette aus bestimmt. Als Anfang der Fettsäurekette wird die Säuregruppe betrachtet, die im menschlichen Körper an das Glycerin gebunden ist.

Es werden Omega-9, Omega-6 und Omega-3 Fettsäuren unterschieden.

Die bekannteste Omega-9-Fettsäure ist die Ölsäure (C18:1), eine einfach ungesättigte Fettsäure.




Die wichtigste Omega-6-Fettsäure ist die Linolsäure (C18:2, LA), eine zweifach ungesättigte, essentielle Fettsäure.




Ebenfalls sehr wichtig für den menschlichen Stoffwechsel ist die Omega-6-Fettsäure Gamma-Linolensäure (C18:3, GLA), sie ist nicht essentiell und unterscheidet sich von der Alpha-Linolensäure, einer Omega-3-Fettsäure, nur in der Lage der Doppelbindungen.




Die wichtigste Omega-3-Fettsäure ist die Alpha-Linolensäure (C18:3, ALA), eine dreifach ungesättigte Fettsäure.




Diese Omega-Fettsäuren spielen eine entscheidende Rolle im menschlichen Stoffwechsel. Deshalb ist eine Versorgung des Körpers mit diesen Fettsäuren im richtigen Verhältnis zueinander von großer Bedeutung für unsere Gesundheit.